오후 8시 50분께는 종로 3가에서 연좌농성을 벌이며 각 단체 대표들이 집회 방향에 대한 논의를 시작했다. 시민들은 다시 밤 9시 20분께 광화문을 향해 행진을 시작, 경찰의 저지선이 구축된 종로 1가 앞에서 장시간 대치를 시작했다.
경찰은 시민들을 향해 해산 및 살수 경고방송을 계속했지만 빗방울이 굵어져 해산 작전이 여의치 않자 일부 병력을 철수시키는 등 무리한 작전을 시도하지 않았다.
밤 10시 20분께는 시민들이 경찰을 향해 폭죽을 발사하기 시작했다. 경찰은 "폭죽 사용으로 화재 위험이 있다. 사용을 중단하지 않으면 물대포를 사용하겠다"고 경고하고 한 차례 살수를 하기도 했다.
시민들은 다시 20일 새벽 1시께 서울광장 방향으로 행진을 시작했다. 이들은 서울광장에서 경찰 차벽에 막히자 한국은행과 숭례문을 거쳐 YTN 본사 앞과 서대문 경찰청 앞에서 약식 집회를 열었다.
시민들은 이어 청와대로 향하는 길목인 사직터널 앞을 거쳐 다시 청계광장을 향해 행진을 시작했지만 경찰은 경향신문 앞부터 이들을 막아서고 새벽 3시 30분께 강제해산 작전에 돌입했다.
경찰은 순식간에 시민들을 향해 뛰어나왔고 시민들은 서대문역 앞까지 밀렸다. 이 과정에서 선두에서 스크럼을 짜고 진압을 막던 시민 11명이 연행됐으며 경찰의 방패 사용으로 부상자도 속출했다.
시민들은 경찰의 강제해산 작전을 피해 다시 서대문 방향으로 가두행진을 시작, 현재까지 밤샘시위를 이어가고 있다. 아직도 1천여명의 시민들이 남아있다.